La banca de O’Higgins fue ocupada por Ivo Basay, camiseta del chelsea amarilla quien venía de realizar una buena campaña con Unión San Felipe en la Copa Sudamericana. El único gol del partido lo marcó Viqueira en el minuto 53, mandando a la escuadra una falta directa. Único gol además de aquel partido que supuso la primera victoria del Madrid en aquella edición de la Liga. En el Torneo Clausura 2007, el equipo realiza una buena campaña, que lo ubica primero en su grupo. Volvió a aparecer con una rosa de Yorkshire para la final de la FA Cup de 1922 y de nuevo para las finales de 1928, 1930 y 1938. Los colores principales del club, el azul y el blanco, son evidentes en toda la insignia, tanto en el manto como en el escudo, en forma de rayas. Las futuras estrellas del balón, o los hinchas en el estadio, se merecen la alta calidad de las equipaciones junior del Chelsea. El equipo celeste se reforzó con jugadores de alta calidad como el colombiano Marco Pérez, Carlos Ross, José Luis Silva, René Bugueño y la vuelta de préstamo de Juan Pablo Carrasco. También sufrió las partidas de Guillermo Suárez de préstamo a San Martín de San Juan y de Samuel Teuber a Palestino.
En la ida, en Rancagua, la «U» ganaría 1 a 0 tras el ingreso y gol de Diego Rivarola, y en la vuelta en el Estadio Nacional de Chile, O’Higgins partiría ganando a los 8 minutos con gol de cabeza de Enzo Gutiérrez, pero las cosas se pondrían feas, ya que tras una gran participación de Eduardo Vargas, Gustavo Canales y otros más, Universidad de Chile golearía con categoría al cuadro celeste por 7 goles a 1. En esta temporada el goleador de O’Higgins fue Enzo Gutiérrez con 7 anotaciones, quedando quinto en la tabla de goleadores. Incluso equipos de otros países enviaron las condolencias al club e hinchas por el triste momento que pasó. De cara al Torneo Transición 2013, el elenco de Eduardo Berizzo suma a varios refuerzos, como Osmán Huerta, Mariano Uglessich, Braulio Leal, Gonzalo Barriga y Pablo Calandria entre otros y es en este torneo, donde disputa el último partido oficial en el Estadio El Teniente, luego de que fuera adjudicado para remodelaciones de cara a la Copa América 2015, rotando la localía entre Estadio Santa Laura, Estadio Bicentenario La Granja y Estadio Monumental David Arellano.
430 kilómetros separan Rancagua de Talcahuano el partido se jugaba a las 22:00, finalmente el partido fue favorable para los celestes pues se impusieron 2 goles a 0 ante los Acereros con goles de Gonzalo Barriga y Rodrigo Rojas, cabe destacar que el elenco del sur era el campeón vigente del torneo nacional. En la vuelta en Asunción, el equipo celeste sufre una grave goleada, por 4 tantos a 0 frente al elenco paraguayo, pero el estratega Eduardo Berizzo y sus pupilos, camiseta del chelsea 2024 lo toman como una adquisición de experiencia. La selección femenina de Islandia ha participado en dos Eurocopas, la primera de ellas en 1995, pero aún no ha participado en una fase final de la Copa del Mundo. Con el nuevo DT el nivel del equipo sube, y finaliza en el puesto 12.º en la fase regular, llegando a un repechaje frente a Universidad Católica para ingresar a playoffs. 23 de junio de 2012 O’Higgins logra su mayor logro en el fútbol nacional en 57 años de historia tras vencer por 2-1 a Unión Española en el Estadio El Teniente de Rancagua y acceder a su primera final de campeonato, consolidando la mejor campaña del club en la Primera División, habiendo terminado 2° en la fase regular.
En la Liguilla de Promoción se enfrentó a Deportes Melipilla, y con resultados de 1-0 en Rancagua y 3-3 en Melipilla, asegura el retorno a la Primera División después de 4 años. Al día siguiente familias de las víctimas y heridos viajaron desde Rancagua a los hospitales para obtener más información de lo que ocurrió. Esta tragedia es el peor desastre que ha ocurrido en la historia del fútbol chileno y dentro de las más tristes a nivel mundial. En la siguiente temporada se logró la permanencia, y quedó para la historia el gol de Joseba Llorente contra el Español a los 7,08 segundos del comienzo, el más rápido de la Liga española hasta ahora. El uniforme blanco, con una franja verde y otra roja, fue presentado por Caicedo y su compañero, el español Marc Cucurella. Una vez finalizado el encuentro los más de 200 hinchas de O’Higgins debían regresar a su ciudad, algunos hinchas de la barra del club Trinchera Celeste tenían presupuestado viajar a Dichato para celebrar el triunfo conseguido.
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